Il bassorilievo dell' Annunziata di Giovanni Duprè rappresenta l'opera a più alto valore artistico presente nella chiesa. Esso è stato ideato per abbellire ulteriormente la chiesa di S. Sebastiano e per riempire il vuoto che sta va sopra l'inferriata della parete esterna della cappella della Madonna di Loreto. Questo era un ulteriore aggancio ideale alla Santa Casa di Loreto, ove lo stesso mistero è scolpito da Giacomo Tatti detto il Sansovino. Felice è stata la scelta dell'artista Giovanni Duprè, il più celebre tra gli scultori contemporanei. Il merito è del livornese Salvatore Bandini che, dopo aver sostenuto gran parte delle spese per il restauro totale della Chiesa nel 1879, volle commissionare il nuovo bassorilievo, lasciando all'artista il tempo per una autentica e pregiata opera d'arte.
Lo scultore accettò volentieri la commissione, in omaggio ai ricordi personali di Livorno, dove, come narra nei suoi «Ricordi», ricuperò, nella sua prima giovinezza. la salute, e dove fece le sue prime sculture in legno. E intanto Livorno possiede oggi questo stupendo bassorilievo, opera della piena maturità, assieme alle due sculture in legno, eseguite negli anni giovanili per il teatro Rossini. Anche la figlia del Duprè, Amalia, a sua volta apprezzata scultrice, legò la sua opera e il suo nome alla nostra città. Suo è il busto marmoreo del teologo francescano Padre Alessandro Baroni, livornese, scolpito nel 1887 e collocato sulla tomba del religioso nel cimitero della Misericordia.
Guardando il bassorilievo dell'Annunziata, si prova una diffusa sensazione di armonia, di leggerezza e di purezza angelica. L'artista ha voluto trasfondere nel marmo tutta la sua maestria, pietà e fede. Il soggetto rappresentato è tra i più noti e poetici del Vangelo: l'Annuncio dell'Arcangelo Gabriele a Maria SS. dell' Incarnazione del Verbo. È Dio che sta per volgersi misericordiosamente alla terra, all'umanità peccatrice, stendendo la mano del perdono e della riconciliazione, venendo anzi ad abitarvi umanamente, per perdonare. Maria SS., nuova Eva, Eva di salvezza come l'altra fu di perdizione, rappresenta l'umanità che in Lei risponderà a quel divino gesto di perdono col «fiat» della perfetta obbedienza, riparatore della iniziale disobbedienza.
Il Duprè sembra che abbia voluto illustrare la parte conclusiva dell'evento, cioè quando l'Angelo conclude il suo discorso appellandosi all'onnipotenza divina, e la Vergine risponde con il rassegnarsi alle auguste parole di lui. Con questa ispirazione l'artista ha posto l'Angelo in ginocchio, mentre con la destra porge con fermezza il giglio, simbolo del permanere della verginità, col gesto della sinistra, levata in alto con l'indice puntato verso la colomba dello Spirito Santo, accompagna le parole: «Lo Spirito Santo verrà sopra di te e la potenza dell'Altissimo ti coprirà» rivolte alla Vergine che, posando la mano sinistra sul petto, dice: «Ecco l'ancella del Signore» e col distendere l’altra mano verso l'Angelo esprime il «Sia fatto di me secondo la tua parola». Quindi l'apparizione della colomba raggiante testimonia che il mistero si compie per virtù dell'Altissimo. L'angelo ha un bel volto sereno, ma deciso. Le ali sono in posizione di riposo, ma tutta la bella figura è pervasa da un certo dinamismo, rivelato soprattutto dalla posizione delle braccia e dal morbido panneggio, che esprime una santa premura e gioia per l'eccelsa missione.
Il ricco e naturale ripiegamento delle vesti delle due figure è trattato con perfetta tecnica disegnativa e plastica, da rendere la durezza del marmo sorprendente mente sinuosa e flessibile, come un fino tessuto. Ma ancora più felice è stata la posa scelta per la Vergine Santissima. Il Duprè ha scolpito la Vergine seduta su una sedia in perfetto raccoglimento, ma l'ha intesa e immaginata, l’ha sentita in un atteggiamento veramente degno di Lei: gli occhi divinamente calati, la testa dolcemente inchinata, il piegamento dignitoso delle spalle, il delicato e celestiale contegno di tutta la persona richiamano le immagini più spirituali dell'Angelico. La Vergine è bella, umile, casta, contemplativa, celeste: è il tipo della perfezione femminile, che si offre all'opera della divina paternità. È una scultura per natura di carattere sacro, opera di un artista che sente la Fede, assapora i conforti della pietà e della Rivelazione. Solo la Fede può far produrre sculture così. Poco sopra sinistra si vede come sopra il bassorilievo di Giovanni Dupré una finestrella rettangolare comunica con la Cappella di Loreto (clicca sull'immagine in basso per ingrandire).