La devozione della Madonna di Loreto è sempre stata molto sentita nel popolo livornese. Infatti, nell'annuale festa del 10 Dicembre, da ogni parte della città affluiscono in folla a S. Sebastiano i fedeli per venerare la Madonna Bruna. La cappella in tutto copia fedele della S. Casa che si venera a Loreto esiste da più di tre secoli. Una tradizione popolare vuole che sia di buon auspicio intingere un oggetto intimo, come un anello, nelle ciotole poste ai lati della cappellina all'interno di due nicchie.
Un folto gruppo di Livornesi, nella prima metà del Seicento, si era recato in pellegrinaggio a Loreto. L'impressione che i pellegrini provarono nel visitare la S. Casa fu così profonda che, ritornati a Livorno, stabilirono di costruire cappella e statua identiche a quelle di Loreto.
La costruzione venne eseguita sotto la direzione dei PP. Barnabiti. Le spese, che superarono le diecimila lire, furono il frutto di offerte private, tra le quali primeggiarono quelle del Governatore di Livorno, Giulio Barbolani e di sua moglie Artemisia. La cappella fu consacrata il 25 marzo 1639 con festa e processione solenne, alla quale parteciparono il Granduca Ferdinando II, il Cardinale Carlo de' Medici, la Duchessa Vittoria ed altri distinti personaggi di famiglie principesche. A questo nobile gruppo di illustri personaggi faceva seguito il clero, il Governatore, il comandante delle triremi, il Gonfaloniere, gli Anziani del Comune, gli Alabardieri e, finalmente, le Confraternite con più di mille incappati. Con questo magnifico corteo e con la partecipazione di una folla straordinaria di fedeli, la statua della Madonna fu trasportata in piazza: là in segno di saluto e di letizia alcuni gruppi di soldati la salutarono con spari di archibugi.
La processione fece il giro della città che allora si poteva compiere in un'ora, cantando Salmi e Litanie tornò in chiesa, tra il suono festoso delle campane e dell'organo. La funzione religiosa ebbe termine con il canto solenne del Te Deum e la Benedizione Eucaristica, lasciando negli animi dei livornesi un indelebile ricordo.
Fin dal 1637 i Barnabiti hanno voluto questa Cappella sullo schema di quella lauretana, lasciando i muri di mattoni al vivo. In seguito qualcuno ha pensato di pezzarli qua e là di intonaco con affreschi mutili. Ingenuo ritrovato per contrabbandare l'antichità della esecuzione o tentativo di variare la monotonia della parete grezza in mattoni, suggerendo episodi mariani. La frammentarietà del ritrovato ha fatto nascere (e mantiene tuttora) la credenza che quando si è tentato di arricchire con dipinti questa «Casa di Nazaret», gli affreschi sarebbero caduti a pezzi per disposizione della Madonna, che voleva fosse mantenuta povera e spoglia la sua casetta.
Sull'altare troneggia la «Madonna Nera», una statua barocca in ebano che, essendo completamente fasciata come quella di Loreto, cela il diverso formato e gli abiti rossi e celesti della statua originaria. Le cronache domestiche manoscritte del XVII secolo ci danno i particolari dell'inaugurazione con le Autorità e i cittadini di Livorno, la processione per le vie della città e i personaggi che nei secoli l'hanno visitata.
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Poiché costituisce il sacrario dei caduti dell’Aeronautica, di cui la Vergine lauretana è la Patrona, sulla parete esterna (all'interno della cappellina del Crocifisso) è collocata una lapide che ricorda i caduti della seconda grande guerra. Ogni 10 dicembre i festeggiamenti mariani richiamano ufficiali e soldati dell'Arma azzurra. Questo sacrario è collocato tra la cappella della S. Famiglia e quella del Crocifisso. La prima, con pala del Traverso, ripete gli stilemi delle altre due, la seconda presenta un interessante Crocifisso ligneo che un ignoto autore ha raffigurato come «Christus triumphans» di tipo bizantino, ornato di corona regale, con i piedi separati trafitti da chiodi fiancheggiato da due colonne spiralate di marmo nero. La mensa poggia su di una urna nera.
LA LAPIDE AI CADUTI DELL'AERONAUTICA
LA SACRA FAMIGLIA
IL CROCIFISSO LIGNEO